줄거리
5살 쌍둥이 "콜레트"와 "클리오"의 생일 축하 하는 날 손님들을 초대해 파티가 한창인데 "윌"은 아내 "찰리"를 찾아 2층으로 올라가고 방에서 친구 "개리"와 찰리가 관계를 하려고 옷을 벗은 모습이었다. 윌은 개리에게 상의를 입으라고 말하는데 아내 찰리가 자신이 상의를 벗어 개리를 입힌다. 윌과 개리는 몸싸움을 하고 찰리는 윌에게 이 모든 게 사랑과 행복을 지켜내지 못한 윌의 잘못이라고 말하고 윌은 행복은 영원할 수 없는 것이라고 말하지만 찰리는 그만 헤어지자고 한다. 1년 후: 윌은 두 딸의 6살 생일 케이크에 촛불을 분다. 윌은 생일 선물로 연을 만들어 날리고 즐겁게 하루를 보낸다. 윌은 찰리와 이혼하고 아이들은 주말에만 만나는 것이었다. 저녁에 애들을 데려다주는데 개리가 문을 열어 주었고 다시 찰리가 나온다. 윌은 만화가였으며 학생들을 가르치는 대학 교수이기도 하다. 찰리가 다음날 윌에게 쿠키를 사준다고 만나자 한다. 윌과 찰리와 만나 쿠키를 찰리가 윌에게 사주면서 동거 중인 개리와 결혼할 거라고 하면서 그의 아이를 가졌다고 말한다.
윌은 찰리에게 다시는 결혼 안 하고 싶은 줄 알았는데 관계를 망치는 가장 확실한 방법이라며 되묻고 찰리는 결혼을 안 한다고 나아지는 것도 아니더라 갑작스러운 건 알지만 내가 결혼할 거면 당신 응원이 정말 필요하다고 하고 내가 늙고 추해 졌을 때 누군가 옆에 있길 바라는 것뿐이다고 한다. 윌은 내가 옆에 있으려 했는데 하면서 쿠키를 집어서 접시에 던지고 나간다. 윌은 수업 시간에 자신이 처한 현재 상황을 그림으로 그리고 칠판에 "왜 삶이 그렇게 힘들죠"라고 하며 학생들과 토론도 한다. 어떤 남학생은 윌의 가정사를 듣고는 만화와 연관이 있나요 묻기도 한다. 수업을 마치고 나가던 학생 "캣"은 윌에게 저녁 초대를 하고 윌은 데이트 신청인 줄 착각하고 학생과 데이트하면 안 된다고 말하는데 캣은 윌에게 너무 늙었고 역겹다고 말하고는 엄마를 소개해 주겠다고 한다. 윌은 찰리에게 일편단심이었기에 거절하는데 캣은 엄마가 45세이고 교수님은 50살~62살이라고 하자 윌은 잠깐 생각하더니 난 젊은 40세라고 한다.
캣은 엄마 "다이앤"의 사진을 보여주고 엄마는 교수님 작품도 좋아하고 다정하다고 한다. 윌은 난 아직 전처를 잊으려고 노력 중이다고 하는데 캣은 그냥 만나만 봐라 교수님 아파트에서 엄마처럼 매력적인 사람은 못 만날 거고 귀엽다고 하자 윌은 만나보겠다고 한다. 캣은 주소를 주며 8시에 오고 옷 좀 잘 입고 오라고 한다. 그날 저녁 윌이 초인종을 누르고 데이트 때문에 왔다고 하고 다이앤이 마중을 나와 서로 인사를 하고 윌이 와인을 가져왔다고 하자 다이앤은 너무 어색하다며 윌을 잘 안다고, 자신은 만나는 사람이 있다고 하면서 캐시는 모르거나 아니면 그 사람이 싫은 것 같고 나도 좋은지는 잘 모르겠다고 한다. 두어 번 데이트했고 솔직해야 한다고 느껴 얘기하는 것이라고 한다. 윌이 집에 가겠다고 하자 다이앤은 캣이 있어서 그건 안된다고 하고 결국 식사와 와인을 먹는다. 윌은 뉴질랜드 출신이라고 하고 다이앤은 콜롬비아 대학교에서 미국 문학을 가르친다고 한다.
남은 와인은 윌이 가지고 나오면서 서로 좋은 사람 같다고 말해준다. 윌은 주말에만 아이들과 지낼 수 있었는데 찰리는 아이들이 첼로 연습을 해야 한다고 윌에게 신신 당부 하고 윌은 캠핑을 갈려고 학생 차를 빌려 같이 다녀온 날이 유난히 좋았는지 찰리에게 아이들과 더 많은 시간을 함께 보내면 좋겠다는 말을 했는데, 얼마 후 찰리는 아이들을 돌보는 베이비 시터가 그만뒀다며 평일인데 아이들의 빽빽한 스케줄 시간표와 함께 아이를 맡기고 가버린다. 윌의 집과 아이들 학교가 멀어서 첫날부터 학교에 지각에 과외 수업도 빠지고 정신이 없었다. 강의가 있는 날 아이를 맡길 때가 없어 제자 캣을 찾아가 아이들을 부탁하고 캣은 아이들 때문에 윌의 수업을 결석하게 되었고, 저녁에 아이들을 데리러 갔을 때 다이앤에게 캣을 수업에서 빠지게 했다고 한소리 듣는다. 아이들은 이미 자고 있었고 다이앤은 여기서 재우라면서 그냥 윌에도 소파에서 자라고 한다. 다이앤은 만나는 사람과 헤어졌다면서 서로 호감이 있었고 윌에게 자신을 두고 장난을 치지 말라고 한다.
둘은 좋은 관계를 하려는데 잠에서 깬 딸이 방해를 하고 딸을 재우러 가서 캣의 침대에서 아이들과 그만 잠이 들고 만다. 두 사람은 이후부터는 함께 하는 시간이 많아져 다이앤의 사무실에서 좋은 관계도 가진다. 그 사실을 알게 된 찰리는 개리와의 결혼을 준비하고 있었지만 마음에 감정의 동요가 찾아온다. 행복은 영원하지 않다고 했는데 게리도 시간이 지나면 윌처럼 되지 않을까 하는 걱정과 엄마의 결혼과 아이들은 아빠가 캣과 결혼하는 줄 착각하고 계속 물어보고 혼란스러워하고 불안해한다. 윌은 개리의 직업이 독연자(농담하지 않는 코미디언)라고 학생들에게 말을 했었다. 찰리는 개리가 윌과 자신이 아이 때문에 자주 만나는 것에도 불만이 있다고 얘기하는데 윌은 두려워하는 찰리를 안아주면서 묘한 감정에 찐한 키스를 한다. 이 사건으로 윌은 찰리가 다시 자신에게 돌아오고 싶다는 의미로 받아들이고 다이앤에게도 이사실을 얘기하고 더 이상 진전 시키면 안 되겠다고 그렇게 헤어진다.
그러고 윌은 제자인 캣의 엄마와 상관없이 그녀가 맡긴 포트폴리오도 다시 봐주고 너무 좋다고 말하고 엄마에게 보여주라고 충고도 한다. 윌도 자신이 그동안 그렸던 그림들도 캣에게 보여주고 스승과 제자 사이도 가까워진다. 찰리는 윌의 감정과 달리 개리와 결혼 준비를 하고 있었다. 개리와 찰리의 결혼식 날, 야외에 결혼식 준비가 돼 있었고 윌도 참석하고 찰리와 이혼하면서 친구들이 찰리의 편으로 돌아섰지만 그들도 결혼식에 참석을 했고 두 딸은 첼로를 연주하기로 했고 그런데 신부 찰리가 사라져서 개리가 찾아 헤매고 있었다. 개리는 윌에게 용서의 의미로 자기를 얼굴 빼고 한대 치라고 하는데 윌이 그의 귀를 세게 때린다. 윌은 자신만이 아는 장소에서 찰리를 찾아서 "우리가 실수한 거라고 생각해"라고 묻고 찰리는 "잘 안 됐잖아" 한다. 윌은 우린 처음엔 잘 됐었고 그리고 살면서 잘 안된 거라고 하면서 앞날은 누구도 예측할 수 없는 것이라고 그녀에게 용기를 준다. 그렇게 결혼식이 시작하자 윌은 결혼식장을 나와서 정장 상의에서 노란 꽃을 꺼내 다이앤에게 향한다.
* 부부가 이혼을 하고 또다시 진정한 사랑을 찾는 이야기이다.
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